Tra il 2005 e il 2012, l’unica esperienza positiva di Maccarone è quella al Siena. Gol a raffica per l’attaccante, che in Toscana realizza 49 reti in 134 presenze.

Nel gennaio 2012, dopo aver indossato anche le maglie di Palermo e Sampdoria, torna ad Empoli e ci resta per ben cinque stagioni.

Cinque stagioni da idolo indiscusso dei tifosi e bomber della squadra per “Big Mac”, c0sì viene soprannominato. Nella sua seconda esperienza in azzurro realizza 101 gol in 280 presenze.

Appende gli scarpini al chiodo nel 2020, dopo aver militato nella Carrarese.

Maccarone ha intrapreso tutte le fila della Nazionale azzurra, strappando anche due convocazioni in Nazionale maggiore, senza però riuscire a fare quello che sapeva fare meglio: segnare!